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Wirkstoffe der Cannabispflanze
Allgemein

Das Harz der Hanfpflanze enthält über 400 verschieden Verbindungen. Über 70 davon gehören zur Familie der Cannabinoide (Cannabinoide sind terpenoide Benzopyran-Derivate). Ihnen gemeinsam ist das Cannabinol-Grundskelett. Die Cannabinoide bestehen aus den Elementen Wasserstoff (H), Sauerstoff (O) und Kohlenstoff (C), wobei sie meistens 21 C-Atome enthalten. Da sie keinen Stickstoff (N) enthalten, sind sie nicht, wie oft fälschlich behauptet, zur Gruppe der Alkaloide zu zählen. Zur Benennung der Verbindungen werden die C-Atome durchnummeriert. Eine Zahl mit vorangestellten Δ (Delta) vor der eigentlichen Stoffbezeichnung bedeutet, dass sich an dieser Stelle eine Doppelbindung befindet.

THC

Strukturformel von Δ-9-THC Hauptverantwortlich für die psychoaktive Wirkung von Cannabisprodukten ist das Delta-9-Tetrahydrocannabinol (Δ-9-THC oder kurz THC). Nach einer anderen heute kaum noch gebräuchlichen Nomenklatur es auch Δ-1-THC genannt. Je Nach Cannabisart kann das Harz auch unterschiedlich große Mengen an Δ-9-THCV (Tetrahydrocannabivarin) enthalten. Bei diesem THC-Abkömmling hängt an C(3) anstelle eines Pentylrests (5 C-Atome) ein Propylrest (3 C-Atome). Das ebenfalls enthaltene Δ-8-THC wirkt etwas schwächer psychoaktiv als das Δ-9-THC. In der Pflanze liegt der größte Teil des Wirkstoffs als Carbonsäure des THC vor (THC-Säure oder THCA). Das heißt, dass an das THC-Gerüst noch eine Carboxyl-Gruppe (COOH) gebunden ist. Von der THC-Säure gibt es wiederum 2 Typen, die sich dadurch unterscheiden, dass die Carboxyl-Gruppe jeweils an einer anderen Stelle gebunden ist (THCA-A und THCA-B). Erst durch Erhitzten - etwa beim Rauchen oder Backen - wird diese THC-Säure durch Decarboxylierung zu THC umgewandelt, das im Gegensatz zur THC-Säure eine psychoaktive Wirkung entfaltet.

Strukturformel von Δ-8-THC, Δ-9-THCV, Δ-9-THCV-A

Weitere Cannabinoide

Der Gegenspieler des THC ist das Cannabidiol (CBD), das die Wirkung von THC unterdrückt. Weiter wichtige Cannbinoide sind CBN (Cannabinol), CBG (Cannabigerol) und CBC (Cannabichromen). Es gibt noch eine große Anzahl weitere Cannabinoide, von denen noch nicht alle strukturell und pharmakologisch bekannt sind. Für den typischen Geruch von Cannabis sind die in den Blättern und im Harz enthaltenen ätherischen Öle verantwortlich. Außerdem sind in den Samen Lignane enthalten, die eine allergiehemmende Wirkung haben.

Strukturformel der CannbinoideCBN (Cannabinol), CBD (Cannabidiol), CBG (Cannabigerol) und CBC (Cannabichromen)

Die Cannabinoid-Synthese in der Cannabispflanze

Schema der Cannabinoid-Synthese in der Cannbispflanze Als Ausgangsstoff für die Synthese der wichtigsten Cannbinoide dient das CBG, das die Hanfpflanze durch eine Synthese von Geranyl-Pyrophosphat und Olivtolsäure herstellt. Aus CBG werden CBC und CBD synthetisiert. Letzteres dient wiederum als Ausgangstoff für CBN und die verschiedenen THC-Formen. Da das THC selbst auch zu CBN weitersynthetisiert wird, ist der ideale Zeit für die Ernte von Drogenhanf, der Zeitpunkt, ab dem mehr THC in CBN abgebaut wird, als neues THC gebildet wird. Dieser Punkt ist meist erreicht, sobald das durchsichtige Harz beginnt trüb zu werden.

Da das genaue Cannabinoid-Profil, also das Mengenverhältnis der verschiedenen Cannabinoide zueinander, das sich auch während dem Wachstum laufend ändert, für die Wirkung von Cannabis verantwortlich ist, wird auch die Wirkung durch die Wahl des Erntezeitpunktes maßgeblich mitbestimmt.

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Literatur zu diesem Thema

Trachsel, Daniel und Richard, Nicolas - "Psychedelische Chemie"  *

* In der Psychedelischen werden unter anderem die genaue Chemie der Cannabinoide sowie Phamakolgie und Synthese behandelt.

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